A 2019-es év első fele Monfils számára igazi hullámvasút volt. Győzelem a rotterdami 500-as versenyen, elődöntő Dubajban, ugyanakkor az estorili 250-es tornán kikapott az akkor 167. helyezett Alejandro Davidovich Fokinatól, vagy a római 1000-es Mastersen már a 64 között búcsúzott. A US Opent a világranglista 20. helyéről várta, karrierje legjobbja a 6. helyezés volt még 2016-ban, de többször volt már a top 10-ben vagy szorosan a környékén. 

A US Openen a negyeddöntőig menetelt, ahol Matteo Berettini egy 4 órás meccsen búcsúztatta. Ezután még kétszer jutott el különböző tornákon a negyeddöntőig, egyszer pedig egészen az elődöntőig. Úgy tűnt, Monfils magára talált és visszatérhet 2016-os önmagához. Ezt a 2020-as év eleje is igazolta: ugyan az Australian Openen a legjobb 16 között Dominic Thiem búcsúztatta, de utána tornát nyert Montpellier-ben és Rotterdamban, Dubajban pedig csak a világelső Novak Djokovics állította meg az elődöntőben. Aztán pedig a koronavírus-járvány, de az nagyon. 

A francia teniszező 2020 szeptemberétől, mióta újraindultak a teniszversenyek, hat mérkőzést játszott, mind a hatot elvesztette, és a legtöbb esetben nem is a szűken vett élmezőnyből verte valamelyik játékos. A világjárvány utáni első meccsén a német Dominik Koepfertől (97.) kapott ki, aztán a 100-on kívüli Yannick Hanfmanntól. Az elhalasztott Roland Garroson Alexander Bublik (49.) volt a végállomás már a 128 között. A 2020-as év utolsó vereségét Pablo Carreno Bustától szenvedte el Bécsben. Ez a vereség teljesen védhető, hiszen a spanyol a 15. világranglistán, ráadásul ő remek formában fejezte be az évet. Az már kevésbé, hogy az idei év első Grand Slam-tornáján, az Australian Openen a 86. finn, Emil Ruusuvuoiri búcsúztatta őt. A meccs utáni sajtótájékoztatón, a mindig vidám francia, aki mindig kapható volt egy kis bohóckodásra, könnyeivel küszködve beszélt arról, hogy nem érti, mi történik vele. „Szeretnék kiszállni ebből a rémálomból, de egyelőre nem tudok. Egy kis kegyelemért kiáltok. Teljesen elvesztem. Úgy edzem, akár egy állat, mégsem látszik. Szeretnék végre felkelni, és azt mondani, hogy vége ennek a rémálomnak, de továbbra is benne vagyok, és nem tudom, mikor ér véget.”
Az AusOpen óta egyetlen meccset sem játszott, folyamatosan sérült volt, vádliproblémák miatt Monte-Carlóban sem tudott elindulni. 

Monfils 2019 januárjában jött össze a szintén teniszező kedvesével, Jelina Szvitolinával. A két játékos mindig úgy nyilatkozott, hogy egymást motiválják, ami meg is látszott a francia teljesítményén, hiszen ekkortól kezdett újra önmagára találni. Aztán 2021 februárjában váratlanul szakítottak, hogy április elején ennél is váratlanabbul közöljék a szurkolóikkal, eljegyezték egymást. 
Ez egy olyan mozzanat lehet Monfils életében, ami újabb lökést adhat a karrierjének, mentálisan a jó útra terelheti. A kérdés már csak az, hogy a teste bírja-e? A francia mindig az atletikusságáról volt híres, de az utóbbi időben megszaporodtak a sérülései, a maga 34 évével pedig már nem tartozik a fiatalabbak közé.