A pályaválasztás vélhetően nem volt kérdéses számára: apja zeneiskolai igazgató, templomi orgonista és zeneszerző, anyja zongoratanárnő volt. Háromévesen már hegedült, ötévesen zongorázott, később megtanult trombitálni is, kilencévesen már zongoradarabot komponált. 1968-ban, mindössze 20 évesen készítette el Tim Rice szövegíróval a József és a színes, szélesvásznú álomkabát című, bibliai tárgyú musicalt, három évvel később pedig a világhírt hozó Jézus Krisztus Szupersztárt. Érdekesség, hogy a Jézus utolsó napjait bemutató rockopera (anyagiak híján) előbb lemez formájában jelent meg, csak ennek elsöprő sikere után mutatták be színpadon.

A páros következő nagy dobása a Perón argentin diktátor feleségének életét feldolgozó Evita volt 1978-ban. A londoni produkció elnyerte a legjobb musicalnek járó Laurence Olivier-díjat, a Broadway-változat pedig hét Tony-díjat kapott. Webber 1981-ben még ezt is felül tudta múlni a T. S. Eliot költeményein alapuló Macskákkal, amely a West Enden 27 évig volt műsoron.

Aztán 1986-ban jött minden idők legsikeresebb darabja, Az Operaház fantomja, amely hatmilliárd dollárt jövedelmezett, és pont a Macskákat kiütve a leghosszabb ideig futó musical lett a New York-i Broadwayn, ahol a mai napig műsoron van. Több mint húsz országban állítottak színre, a szerző szigorú felügyelete mellett.

Webbert 1992-ben lovaggá ütötte II. Erzsébet, 1997-ben főnemesi rangot kapott. Több dala feldolgozásban szerepelt a slágerlistákon, még Elvis Presley is elénekelte egyik szerzeményét utolsó lemezén. 2012-ben Gary Barlow-val (Take That) közösen írták meg a Sing című kompozíciót II. Erzsébet királynő gyémántjubileuma – trónra lépésének 60. évfordulója – alkalmából.

Az új évezredben írt darabjai már vegyes fogadtatásban részesültek, meg sem közelítik korábbi sikereit. Legutóbbi műve, a Hamupipőke premierjét a koronavírus-járvány miatt többször elhalasztották, végül 2021-ben mutatták be és egy évig futott, amerikai premierje pedig egybeesik Lloyd Webber 75. születésnapjával. Még mindig aktív, például III. Károly király május 6-i koronázására ő írta a koronázási himnuszt.