Donovan Philips Leitch néven született Skócia fővárosában, Glasgow-ban, de már London közelében nőtt fel. Tizennégy évesen kezdett gitározni, a zene kedvéért otthagyta a középiskolát. Bebarangolta Angliát, mindenhol fellépett, ahol engedték, közben írta a dalait. Tizennyolc évesen készítette első demófelvételét, 1965-ben egy tévé-műsorban országosan ismert lett. Akkor karolta fel őt Mickie Most, az egyik legsikeresebb menedzser, aki például az Animals együttest és Jeff Beck zenekarát tette népszerűvé.

Donovan bemutatkozó albuma, a Catch the Wind hatalmas siker lett. Külseje és dalainak hangulata miatt azonnal Bob Dylanhez kezdték hasonlítani. (Ők ketten még 1965-ben találkoztak Dylan angliai turnéján, ezt örökíti meg D. A. Pennebaker Don’t Look Back című dokumentumfilmje.) 

A hasonlóságok ellenére nyilvánvalóak voltak a különbségek. Donovan dalszövegei és hangszíne kevésbé volt érdes, dallamai is lágyabban csengtek. Később ő maga is elismerte, hogy hatott rá Dylan, de csak közvetetten, mivel mindketten Jack Elliott, Pete Seeger és Woody Guthrie zenéjén nőttek fel.
Az 1966-os Sunshine Superman című album hozta meg számára az igazi áttörést, a címadó dal az óceán mindkét oldalán vezette a listákat. A lemez egzotikus hangszerelésével, néhol pszichedelikus szövegeivel más volt, mint addig szerzeményei. Ekkor kötött barátságot kötött Brian Jonesszal, a Rolling Stones tagjával, majd a Beatlesszel, akikkel 1968-ban együtt utazott Indiába Maharishi jógi tanítását hallgatni. Szerepelt a Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band című Beatles-lemez utolsó dalában, de közreműködött a Yellow Submarine szövegének megírásában is.

Ő írta Franco Zeffirelli Napfivér, Holdnővér című 1972-es filmjének zenéjét, majd a kevésbé sikeres nyolcvanas évek után 1996-ban jelentkezett újra ígéretes lemezzel (Sutras), 2008-ban pedig életművét bemutató DVD-t adott ki. 2019-ben 21 dalból álló albumot állított össze Eco-Song címmel „ökotémájú” dalaiból a klímaaktivista Greta Thunberg tiszteletére, és azt tervezi, hogy ezek köré operát ír. 

Idén februárban Lunarian címmel nemrég elhunyt felesége emlékére jelentetett meg albumot, pár hete pedig bejelentette a Twitteren, hogy hamarosan kiadja azokat a dalokat, amelyeket évekkel ezelőtt rögzített Nils Lofgren társaságában. Lofgren, aki később Bruce Springsteen zenekarának, az E-Street Bandnek a tagja lett, szintén vándorló gitáros-énekes dalszerzőként kezdte pályáját. Az „évekkel ezelőtt” pedig kerek ötven évet jelent. A dalokat Los Angelesben rögzítették, de közülük akkor csak egy jelent meg, mert a zenészek kiadói nem tudtak egyezségre jutni.