Lady Gaga és Tony Bennett egymás nagy rajongói, első duettjüket 2011-ben vették fel. Ezt követte a dzsessz-sztenderdeket tartalmazó közös album, a 2014-es, Cheek to Cheek, amely a Billboard-lista élén debütált. A pár már akkor ígérte a folytatást, amelynek felvételei 2018-ban kezdődtek és csaknem két éven át tartottak. Időközben ugyanis kiderült, hogy Bennett Alzheimer-kór-ban szenved, és állapota egyre romlik. A veterán énekes betegségét egészen idén februárig sikerült titokban tartani, amikor is felesége számolt be állapotáról. Kiderült, hogy Tony Bennett már nem mindig képes önálló döntéseket hozni, viszont naponta kutyát sétáltat, és legtöbbször derűs hangulatban van. Felesége szerint akkor a legboldogabb, ha énekelhet. Lady Gaga egy interjúban azt mondta, Bennett „mentette meg az életét” az új album felvételei alatt, erőt adva neki egy nehéz életszakaszban. 
Az album még idén napvilágot lát, Bennett hangja állítólag semmit sem kopott. A megjelenés dátumát egyelőre nem közölték, ahogy azt sem, elhangzanak-e róla duettek az augusztusi búcsúkoncerteken. Mind-két estére holnap kezdik árulni a jegyeket az interneten, a szervezők kikötötték, hogy csak beoltott nézőket engednek a helyszínre. 
A humoráról és jókedvéről ismert Tony Bennett az ötvenes években kezdte pályáját, a szving műfaj egyik legkedveltebb előadója lett, olyan vetélytársak mellett, mint Frank Sinatra és Dean Martin.